وفي عام (١٨٩٢) سافر إلى فرنسة ، وهناك تعرف بالشاعر أحمد شوقي.

٤ ـ وظائفه وجهاده : في عام (١٩٠٨) عين مديرا لشويفات ، ثم قائم مقام لمقاطعة الشوف لمدة ثلاث سنوات ، ولما صدر الدستور العثماني سنة (١٩٠٨) وتألف مجلس المبعوثين في الآستانة عام (١٩٠٩) اختير شكيب ليكون نائبا عن حوران.

وفي عام (١٩١١) اعتدت إيطالية على ليبية ، فانبرى شكيب يكتب المقالات النارية حاضا العرب والمسلمين للدفاع عن حوزتهم ، ولم يتكف بهذه المقالات بل حمل السلاح ، وذهب إلى ليبية متخفيا ، ليشترك في قتال الطليان إلى جانب أنور باشا.

في سنة (١٩١٢) سافر شكيب إلى تركية حيث اختير مفتشا لبعثات الهلال الأحمر المصري فقام بمهمته خير قيام.

وفي عام (١٩١٢) علم بتقسيم فرنسة وبريطانية لسورية وفلسطين ، وذلك من خلال اعترافات المسيو بوانكاره ، لذلك لم يتحمّس للثورة العربية عام (١٩١٦) لما يعلم من نوايا الإنكليز والفرنسيين ، فاختار أهون الشرين ، اختار الترك على الحلفاء واليهود ، وهاهو يقول : «لم يمنعنا من الاشتراك في الثورة العربية سوى اعتقادنا أن هذه البلاد العربية ستصبح نهبا مقتسما بين إنكلترة وفرنسة ، وتكون فلسطين وطنا قوميا لليهود ، وهذا التكهن كان عندنا مجزوما به».

وفي سنة (١٩١٢) سافر إلى المدينة المنورة لإنشاء مدرسة فيها.

عاد إلى دمشق ليشهد مذابح الأحرار في دمشق وبيروت على يد السفاح جمال باشا ، وعبثا حاول الأمير ثني السفاح عن جرائمه ، واستغلّ زيارة صديقه أنور باشا لسورية ليشكو إليه جرائم جمال باشا وبطشه بأحرار العرب.

بدأ السفاح يضايق شكيبا ، ليوقع به ، ويلحقه بإخوانه من أحرار