(١٨٦٩) م في قرية الشويفات إحدى قرى مقاطعة الشوف في لبنان.

لما بلغ شكيب الخامسة من عمره ، أحضر له أبوه معلما اسمه الشيخ مرعي شاهين سلمان فعلمه مبادىء القراءة والكتابة ، وفي الصيف ذهبت الأسرة إلى بلدة عين عنوب ، وهناك أحضر له أبوه معلما آخر اسمه أسعد فيصل فعلمه تلاوة القرآن الكريم ، وحفظ جانبا منه.

وبعد رجوع الأسرة إلى الشويفات دخل شكيب المدرسة الأمريكية بالقرية ، حيث تلقّى دروس الجغرافية والحساب واللغة الانكليزية وغيرها.

في سنة (١٨٧٩) دخل مدرسة دار الحكمة ببيروت ، فمكث فيها ثماني سنوات ، ومن أبرز أساتذته فيها عبد الله البستاني صاحب معجم «البستان».

وفي عام (١٨٨٧) دخل شكيب المدرسة السلطانية ، وفيها درس على الأستاذ الإمام الشيخ محمد عبده الفقه والتوحيد بجوار علوم المدرسة الأخرى ، وقد أعجب الإمام بالفتى الذكي ، الذي بدأ يقول الشعر ، وتوقع له مستقبلا عظيما ، ومن ذلك اليوم أخذت علاقة الأمير بالإمام تتوثق فيسمع منه ويتأثر به.

وفي عام (١٨٨٩) سافر شكيب إلى دمشق ، وحضر مجلس الشيخ محمد المنيني مفتي الشام ، وتعرف على العلامة جمال الدين القاسمي والعلامة الشيخ عبد الرزاق البيطار ، ونابغة الشام الشيخ طاهر الجزائري وغيرهم من أعلام النهضة في سورية.

وفي عام (١٨٩٠) سافر إلى مصر لأول مرة ، واجتمع بالشيخ محمد عبده ، وبصفوة المفكرين والعلماء أمثال الشيخ علي يوسف صاحب «المؤيد» وغيره.

وفي آواخر عام (١٨٩٠) سافر إلى الآستانة والتقى بحكيم الإسلام وموقظ الشرق السيد جمال الدين الأفغاني وسمع منه وتأثر به.